电影《蒙娜丽莎的微笑》讲述了1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。 然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。
