大学生佑熙 ( 宥胜 饰),是个有点小忧郁,没有太大人生目标的现代男孩;在有点古怪的历史系猪教授 ( 猪哥亮 饰)的引导下,两人藉阴错阳差地回到了1920年代日据时期台湾最繁华的第一大城:大稻埕。他们意外地,舟笑卷入了“日本皇太子莅台”、“蒋渭水抗争”等等历史上至关重要的大事件。也分别跟在熙来攘戒采雄纹往的大稻埕,独力开了个裁缝店、性格强悍的奇女子阿纯,以及风华绝代、色艺双全的首席艺旦阿蕊 ( 简嫚书 饰),展开了一段凄美缠绵的百润轿船年之恋。