布拉德（本·斯蒂勒饰）拥有令人称羡的工作与幸福的家庭。他跟娇妻梅兰妮（珍娜·费舍饰）与拥有音乐才华的儿子特洛伊（奥斯汀·艾布拉姆斯饰）住在一起，乍看布拉德拥有美好的生活，但他却开始质疑，这是否真正是自己在大学时期所向往的人生？在陪同儿子去申请大学的旅途当中，布拉德不得不将自己现在的生活，与他大学时代的四位朋友相比：一个好莱坞巨星、一个基金公司创始人、一个科技企业家，以及一个有权有势的政治家暨畅销书作家。他羡慕他们看似迷人的富有生活，也同时怀疑自己是不是他们当中过得最好的那个。当布拉德遇到困难，必须靠他这些朋友的帮助才能解决时，他开始重新审视自己的人生选择。他怀疑自己的人生是否是一个彻底的失败者？而这趟旅途是否能让他豁然开朗，并找到人生的崭新出口呢？
